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Représentations de Cram et de Newman

Apprenez à utiliser les projections de Cram et de Newman pour représenter les molécules en 3D et comprendre les différentes conformations possibles.

Introduction aux Représentations Moléculaires

La chimie organique nécessite de visualiser les molécules en trois dimensions. Les formules développées traditionnelles sont bidimensionnelles et ne rendent pas toujours compte de la géométrie réelle des molécules. C'est pourquoi des représentations comme les projections de Cram et de Newman sont essentielles pour comprendre la stéréochimie.

Représentation de Cram

La représentation de Cram est une méthode pour représenter une molécule en trois dimensions sur une surface bidimensionnelle (comme une feuille de papier). Elle utilise des conventions spécifiques pour indiquer la position des substituants par rapport au plan de la feuille:

  • Les liaisons dans le plan de la feuille sont représentées par des traits pleins.
  • Les liaisons qui sortent du plan (vers l'avant) sont représentées par un triangle plein (en forme de cale).
  • Les liaisons qui entrent dans le plan (vers l'arrière) sont représentées par un triangle hachuré.
Par exemple, pour représenter le 2-chlorobutane en représentation de Cram, on dessinerait le squelette carboné avec le chlore sur le carbone 2. Si le chlore est représenté par une cale pleine, cela signifie qu'il sort du plan vers l'avant. L'hydrogène (souvent omis) peut être représenté par une cale hachurée, indiquant qu'il entre dans le plan. Le groupe méthyle et l'éthyle seraient représentés par des traits pleins, indiquant qu'ils sont dans le plan.

Représentation de Newman

La représentation de Newman est une projection le long d'une liaison carbone-carbone spécifique. Elle permet de visualiser les différentes conformations possibles autour de cette liaison et d'analyser les interactions stériques entre les substituants. Voici comment construire une représentation de Newman:

  1. Choisissez une liaison C-C à observer.
  2. Dessinez un cercle. Le point central du cercle représente l'atome de carbone avant, et le cercle lui-même représente l'atome de carbone arrière.
  3. Dessinez trois lignes partant du centre du cercle pour représenter les trois liaisons du carbone avant.
  4. Dessinez trois lignes partant de la circonférence du cercle pour représenter les trois liaisons du carbone arrière.
  5. Placez les substituants appropriés à l'extrémité de chaque ligne.
Il existe deux conformations principales :
  • Conformation éclipsée : Les substituants sur les carbones avant et arrière sont les plus proches possibles. Cette conformation est généralement moins stable en raison de la répulsion stérique.
  • Conformation décalée : Les substituants sur les carbones avant et arrière sont le plus éloignés possible. Cette conformation est généralement plus stable car elle minimise la répulsion stérique.
La représentation de Newman est cruciale pour comprendre la stabilité relative des différentes conformations d'une molécule.

Ce qu'il faut retenir

  • Représentation de Cram: Représentation 3D sur un plan, utilise des traits pleins, des cales pleines (vers l'avant) et des cales hachurées (vers l'arrière).
  • Représentation de Newman: Projection le long d'une liaison C-C, visualisation des conformations.
  • Conformation éclipsée: Substituants proches, moins stable.
  • Conformation décalée: Substituants éloignés, plus stable.

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FAQ

  • Quelle représentation est la plus utile pour visualiser la chiralité?

    La représentation de Cram est plus utile pour visualiser la chiralité car elle montre clairement la disposition tridimensionnelle des substituants autour d'un centre chiral.
  • Pourquoi la conformation décalée est-elle plus stable que la conformation éclipsée dans la représentation de Newman?

    La conformation décalée est plus stable car elle minimise la répulsion stérique entre les substituants sur les carbones avant et arrière. Dans la conformation éclipsée, les substituants sont plus proches les uns des autres, ce qui augmente la répulsion.